交情始末

大穀與三成之間怎麼會有這麼好的交情？畢竟除了那兩年同為堺的同僚之外，共事機會並不是太多。天正十六年，前去造訪正在修繕居城佐和山城城牆的吉繼對三成說：「城堡即使堅固、許多小砦環繞也是無法有什麼作用的。不需要特意讓人修理城堡，隻需品德高尚便可。天下都會歸附於有德之人。古人說『地利不如人和』，修理城堡這種事情實在是沒有必要去做的啊。」他這句話與信長一生大敵武田信玄尊崇的：「人は城、人は石垣、人は堀、情けは味方、あだは敵なり。」 意思就是可以把人民當成城池、石垣、護城河一般的守衛者，隻有和人民培養出感情，他們就會是你的朋友，反之他們就會是你的敵人，信玄終生的居城躑躅崎館始終沒有建築石牆，跟吉繼說的話有著異曲同工之妙。

聽到這番勸諫的話語，才讓三成打消修理石牆的念頭。隨後大穀更提出告誡：「你實在是天下中少有的富有才能的人，不管是如何有才能的人與你比較，都很難超越。不過更重要的是謹慎處世，不要被別人嫌惡，你與偉人們的區別就是在有沒有做到這點上。」吉繼是打從心底真心希望他多交朋友、少樹立敵人。隻是麵對這樣直言相勸的諍友，三成能夠聽進多少、改多少？

來年八月，曾是信長大將後來轉投秀吉、也參加九州島征伐的蜂屋賴隆病死，遺留的領地越前敦賀的封地，秀吉決定給長期以來默默付出的吉繼五萬七千石作為獎賞，其實這次的封賞另有用心，敦賀這地方除了向來是近畿與北陸的連接地之外，更是戰略要地，更有以『天下三關』之名聞天下的愛發關，這種險要之地惟有安排心腹吉繼把守才能讓自己安心。雖然接受封賞，不過身上多有奉行責任，常常奔波各地的吉繼隻能將管理責任交給家臣處理，一年到頭也難得去幾趟。

十月，在上野爆發北條家豬俁邦憲侵攻真田家的『名胡桃城奪取事件』，這件事情其實說起來還頗複雜的，當初北條與真田家在沼田爭奪領地，聽到消息後身為關白的秀吉主動出麵調停，讓雙方以利根川為界，為了補償真田家的損失，提議以家康擁有的信濃諏訪郡作為補償，甚至德川家康還把手下第一猛將本多忠勝的女兒稻姬收為養女，再嫁給真田家長子信幸，算是把之前的事情給揭過。秀吉本想著北條家經過這事情應該知道報恩上京，但事情就到此為止嗎？當然不可能，出鎮沼田城將沒幾天的豬俁邦憲，來了一位名為中山九兵衛的人，自稱是名胡桃城將鈴木重則的部將，有獻城之計，這當然讓沒有多少思考的豬俁歡喜不已。

其實豬俁深知北條家想要整個沼田郡，就是少了名胡桃城，現在有這個好機會可以立功，當然不可能錯過，二十三日趁真田家沒有防備火速殺到城下，該城三麵環水的地形易守難攻，加上附近岩櫃城將、真田昌幸的兄弟矢澤賴綱率兵救援，本來是有希望守住，卻沒想到北段城牆被攻破，讓北條軍一擁而入，突破的關鍵就是該處守將就是中山九兵衛，倉皇出逃的守將鈴木重則為了負責，於正覺寺舉刀自盡。這個結果真田家能夠吞下去嗎？當然不可能，但是以真田家的實力要奪回有困難，於是找上了當初調停的豐臣秀吉，讓他來主持公道。

為了調查事件始末，十一月秀吉讓吉繼前往在甲州征伐後就將居城遷往駿河的德川家康處，探聽這個事件的相關情報。十二月，屢屢用理由搪塞、氏政或是氏直遲遲不肯上京朝見的北條家，加上名胡桃城奪取事件，終於徹底惹火秀吉這位自認寬容大量的關白，以違反自己發布的『總無事令』為由，下令發動大規模關東征伐，誓言要鏟除盤據關東百年的北條家。次年二月發動二十二萬大軍的『小田原征伐』中，吉繼再度擔任吃力不討好的兵站奉行，包圍小田原期間派許多分隊拔除北條家城池，為此秀吉特意讓三成擔任大將，副將擔任者多有久經沙場的將領，如長束正家、佐竹義重、宇都宮國綱、結城晴朝和真田昌幸等人，當然也少不了好朋友大穀吉繼，眾人率領兩萬三千人作為別動隊前往攻略忍城，

這城池有什麼特別之處，需要動用這麼多大軍與將領來負責？忍城位在忍川附近，城堡周圍環繞著河川形成的沼澤地，這地形將會使攻城部隊受限，難以自由行動。城池四周地形平緩，本丸所在地是附近僅有的高地，忍川泛濫時周邊地區全都會遭受淹沒，隻有本城不會遭到水害影響，得到別名浮城，此外又因為浮在水上遠遠望去就像是巨龜的龜殼，又名為龜城，簡單來說就是能將兵力數量的優勢化解的麻煩地形，兩萬三千大軍在這不熟悉的地形又能發揮幾成戰力？

難題僅止於此嗎？當然不是。忍城周遭雖然地勢低窪，卻是難以使用水攻的地形，根本不清楚地形的秀吉僅靠自己從地圖上判斷，貿然指定三成要發動進行水攻，無疑是給這次行動上枷鎖。抵達前線的六月五日，三成和秀吉當初攻打備中高鬆城一樣，用高價讓附近十萬民夫開始建築堤壩，更利用原先當地數裏長用來防水的堤壩，六月十四日終於建成將近十裏長的堤壩。不過在過程中，三成與真田昌幸、佐竹義重與大穀等人討論，都認為實在不適合水攻，決定由他寫信給人在小田原城外的秀吉，信中委婉指出不應該使用水攻，還附上附近地形地圖，大意是說：「對忍城的攻擊已經大體準備好了，部下與諸將不斷爭論，不能統一意見決定來使用水攻戰術。」

向來不是那種拒諫主君的秀吉，卻在二十日給三成的回信中寫到：「建築大型堤壩時，要注意天氣情況，要經常派使者查看天氣。」「要帶領諸將去參觀水攻的情景。」言下之意就是要求三成確實執行水攻，這下問題可大了。

從信中知道秀吉堅持水攻的三成，即使知道水攻能夠造成的效果很小，甚至是反效果，在無法抗命的情況下也隻能照辦。開始之際引原荒川和利根川兩河水入忍川，無奈這時恰巧梅雨季節開始，堤壩突然崩塌後，洪水反而倒灌回三成等人本陣中，不僅淹死士兵達兩百七十餘人之多，城主成田氏長之妻、附近有名的女將太田天更趁機領兵殺出，無奈的三成隻得強行終止水攻計劃。

十五天之後，即使淺野幸長率兵六千來援，兩方依然僵持不下，忍城依舊不動如山，直到秀吉大軍圍城逼北條氏政父子開小田原城投降之後，三成得以要求在小田原內的忍城城主成田氏長勸說夫人開城，這場攻防戰以灰頭土臉、徹底的失敗告終。在小田原攻防中，秀吉沒有發動任何一次攻擊，隻是整日在城外喝酒、娛樂，甚至透過正室於彌讓澱夫人前來；城中北條家上下每天開會，卻沒有開出什麼結果出來，北條家投降之後把冗長沒有結論的會議，稱為『小田原評定』。

這次出征前決定水攻的是秀吉，接到三成送來的建議與地形圖後，仍然堅持水攻的也是他，按理來說責任歸屬很清楚，但是作為關東征伐成功的主帥，怎麼可能歸罪於他，替罪的人選除三成之外大概也沒有其他人。於是乎扛起這個責任的他不僅淪為全國武將的笑柄，甚至被看不對眼的加藤清正等人以『戰下手』（拙劣的指揮官）為名譏笑。