蔣介石最早是在竺紹康處知道王金發的。蔣介石13歲時在其外祖父家的葛竹村讀書,當時該村屬嵊縣,老師是姚宗元,與竺紹康友善。一次,竺紹康騎一匹高頭大馬來會姚師,蔣介石戲弄其馬,結果被馬咬傷,從此竺紹康認識了蔣介石這個頑皮少年。1906年,蔣介石去日本留學,和竺紹康過從甚密,蔣自己說竺是他當時最好的朋友,後二人結為盟兄弟。蔣從竺的口中得知王金發是一位了不起的人物。後陳其美也向他多次講過王金發。
對秋瑾的犧牲,王金發等人隱匿深山,孫中山極為關注,他曾對陳其美說:“秋俠雖已捐軀,火種依然存在,毋忘我浙東受難的同誌。”1908年,陳其美回國,在上海從事革命活動。這時蔣介石已入日本振武學校學習,暑假期間也回到上海,陳其美就命他去大山之中尋找王金發的下落,並叮囑他:“一經找到,要想方設法把王金發營救到上海。”
蔣介石回家後,騎上一匹白馬,首先來到嵊縣東龍崗王家,王家已被清兵焚毀,看到的是一片瓦礫。蔣介石騎馬走遍廣利、崇仁一帶,向鄉人打聽王金發的下落,鄉人或驚恐回避,或搖頭歎息。好不容易,蔣介石打聽到王金發有個族弟叫王敬悌,住在地下庵村。蔣介石找到王敬悌後,王敬悌卻出奇的冷淡,反複盤問他:“你是誰?找王金發幹什麼?”蔣介石不是幫會中人,不懂得暗號、暗語,雖再三解釋,王敬悌仍懷疑他是清政府派來的密探,一口咬定:“王金發早已去了日本。”蔣介石萬般無奈,隻好回上海向陳其美複命。這時他的假期將到,蔣介石急忙回了日本。
1908年10月,陳其美派楊俠卿找到了王金發,把他接來上海,並介紹他正式加入了同盟會。為了進行革命活動,他們在馬霍路381號(今黃陂北路)德福裏1號開設了一家天保客棧,作為革命的秘密聯絡機關。是年冬,浙江革命黨人準備在天保客棧舉行“兩浙各府屬代表會議”,杭、嘉、湖、寧、台、溫、金、處等地的代表先後來到了上海。
這時,同盟會內部出現了一個叛徒,此人名叫劉光漢,原名劉師培,字申叔,1907年在日本加入同盟會,擔任過《民報》編輯,辦過《天義報》,在革命宣傳中頗有點名氣。時在上海擔任《警鐘日報》主筆。最早是他的妻舅汪公權被兩江總督端方收買,後又收買了其妻何震,汪、何二人也把劉光漢拉下水,以月薪銀300兩的代價,充當了端方的高級顧問。劉光漢和端方密謀,假意邀請各代表到“天蟾舞台”看戲,暗中布置大量密探,妄圖將黨人一網打盡。
是日,王金發和竺紹康最先來到劇場,發現情況不正常,被人盯住。他們準備退場,卻被人攔住,借口有要人看戲,不許隨便走動。王金發說:“從者來報,家有要事,望請方便。”並送上一個金煙嘴,但仍不放行。後王、竺二人設法從廁所窗口逃出,密探發現後到處搜查,引起一片混亂,其他人也乘機逃離劇場,使劉光漢的計劃落了空。第二天,敵人搜查了天保客棧,將金華地區會黨領袖張恭捕去,押往南京。
陳其美、王金發很快查明,是汪公權、劉光漢告的密,於是決定派王金發將叛徒除掉,由回上海度假的蔣介石擔任他的助手。因劉氏夫婦東躲西藏,一時很難得手,蔣介石的假期將滿,隻好回了日本。後王金發查明劉氏夫婦隱藏在一旅店中,立即攜槍闖入,劉氏夫婦跪地乞命,王金發提出兩個條件:一,立即離開上海,再不做傷害革命的事;二,用你們的生命保全張恭。劉光漢滿口答應,第二天就離開上海,並設法保全了張恭的性命。另一個叛徒汪公權,依仗端方的勢力,仍然為非作歹,後被王金發擊斃在繁華的南京路上。
辛亥革命爆發後,陳其美立即召王金發來上海,請他回嵊縣召集舊部,組織敢死隊,趕赴杭州。當即有張伯岐、馬逢伯、王根棠、馬老忠、馬金換、馬燦老、袁風堯等60餘人,應募前來。另從奉化召來沈姓漁民120多人,齊往杭州。
同時,陳其美也致電在日本的蔣介石,命他立即回國。蔣介石於10月31日回到上海。沒有回家,就被派往杭州,出任敢死隊長。11月4日,蔣介石、張伯岐、尹維俊等率部分敢死隊員由鳳山門進城,攻打撫台衙門;王金發率部分敢死隊員由艮山門進城,攻打軍械局。王金發取勝後,馬上前來支援蔣介石,二人並肩戰鬥,結下了深厚的友誼。
浙江光複後,湯壽潛被推舉為浙江都督,王金發和蔣介石都表示堅決反對。陳其美寫信給二人,進行勸說,認為湯出任都督是最合適的人選,二人即回上海質問陳其美。由上海都督府收掌科長應夢卿引他二人去見陳,見麵後,王金發說:“湯是反對我們革命的,為什麼要推他出來當都督?”蔣介石接著說:“你們怕死,我來死給你們看。”說著,從身上拔出手槍,裝作要自殺的樣子。應夢卿急忙把手槍奪下交給了黃郛,黃郛說:“都是自家兄弟,有事好商量。”陳其美解釋說:“我們還有許多大事要做,我們馬上要北伐,光複全國,都要到中央去做事,何必計較地方上一個都督呢?”然後拉他們去一品香吃大菜,再去清河坊堂子裏打麻將。並答應蔣介石留下來擔任滬軍第二師副師長兼第五團團長,王金發回浙江任建設部長。蔣介石不再說話,王金發不願當部長,回浙江後,擔任了紹興軍政府都督。
王金發就任紹興都督後,在政治、經濟、文化上采取了許多切實的措施,大膽進行了改革,使古老的紹興,民氣為之一振,出現了一片欣欣向榮的新氣象。王金發是勝利者,難免有得意忘形之處。如給他妻兄徐梅森一筆錢,叫他回鄉救濟窮人,徐卻給自己蓋了一座大宅院,結果王金發背上了罪名。再如王金發自己帶了5000元公款,回家救濟了窮鄉親。加之軍政府內魚龍混雜,有些投機者乘機大肆搜刮,也引起了人民的不滿。魯迅曾著文對他進行過批評。
1911年底,孫中山回到上海,王金發專程到上海見孫,表示一定在紹興練兵籌餉,進行北伐,“直搗黃龍”。孫中山表揚他說:“王金發了不起,可算是浙東的英傑。”並任命他為北伐國民軍副總司令。