蔣介石為曾擴情安排的工作是軍校政治部秘書,還沒到任,又得到蔣介石的手令,改派為黃埔同學會籌備員。利用組織為自己服務,是蔣介石一生慣用的手法。在黃埔軍校,蔣先是支持同學們組建了一個青年軍人委員會,不想這個組織成了共產黨積極活動的陣地。後來一些反共分子為對抗青年軍人委員會又成立了一個孫文主義學會。兩個組織之間摩擦不斷,蔣介石借機把兩個組織都撤銷,另組建一個由他任會長的黃埔同學會。由蔣先雲、曾擴情等人籌備組建後,經蔣先雲提議,蔣介石同意,曾擴情成為該同學會的秘書。這個同學會不是一般意義上的群眾組織,而是具有如現在的組織部或人事處職責般的組織。黃埔同學的考察、任命和提升都由這個同學會負責,權力是很大的。作為會長的蔣介石哪有時間來管這些事務,從一定意義上說,是曾擴情代表蔣介石管理著黃埔同學會這個家。蔣介石也是全力支持曾擴情的。
有一次,軍校同學中的共產黨員張貼標語、散發傳單,責備同學會對於隊上長官虐待學生以及貪汙等事監督不力甚而坐視不理,曾擴情以為是當時的政治部主任熊雄有計劃地策動,遂報告給遠在江西指揮北伐戰事的蔣介石。蔣頗為震怒,向其侍從室秘書蔣先雲說:“反對曾擴情就等於反對我。北伐尚未成功,共產黨的黃埔學生就如此蠻不講理,我還能幹總司令嗎?離了我的領導,看你們共產黨的同學還會有什麼出息?”還有一件事也可看出蔣介石對曾擴情的信任:1928年8月蔣介石被迫下野,在他把所有的軍隊和有關的軍事機構統統交由何應欽接領後,獨把黃埔同學會交由朱紹良指導,並又派已不是秘書的曾擴情重任秘書。
蔣介石除了對曾擴情信任外,還很關愛。有段時間,曾擴情在沙市任十三師黨代表時,蔣介石察覺該師有被唐生智吞並的征兆,立即讓人通知曾擴情即刻離開。
曾擴情也是鞍前馬後為蔣介石輸誠獻智。他以黃埔同學會秘書的身份招徠了不少曾是共產黨員的黃埔同學或是曾反對過蔣介石的黃埔同學,為蔣介石所用。為了爭取在安徽紅軍中當軍長的黃埔一期同學許繼慎回到蔣介石的麾下,曾擴情曾給許繼慎寫過一封短信。開首寫的是“繼慎兄無恙”,接著說:蔣介石之懷念(許繼慎),有如父兄之懷念子弟一樣;望幡然改圖,回到南京,定將受到最為優厚的待遇。這信送達許繼慎後,許繼慎馬上交給了徐向前等人。這信後來成為紅軍嘲弄的證據登載在當時的《紅軍周報》上。報上將“繼慎兄無恙”翻譯成白話:繼慎哥哥好麼?加以極為尖銳的諷刺。可令曾擴情沒想到的是,因為他的這封信,許繼慎被當成肅反對象慘遭殺害,許繼慎的妻子也同時被害。
曾擴情在竭盡所能拉攏黃埔同學為蔣介石所用的同時,還在各地地方軍閥中大肆宣傳蔣介石“不僅是全國軍人的唯一領袖,而且已成為整個國家和民族的唯一領袖;隻有在他的領導下,才有軍人的出路,才有國家民族的獨立自由”。在宣傳的同時,還分化瓦解各地方軍閥,1929年蔣桂大戰時,就是曾擴情成功策動四川軍閥劉湘派部隊出川援蔣,蔣才得以大敗桂係軍閥。
曾擴情成了蔣介石的紅人,仕途得意。1928年後,職務不斷升遷,先是升任中央軍校政治部主任,接著升任軍隊黨務視察特派員。然後是北平軍分會政訓處處長(北平所有軍隊的最高黨務長官),西北“剿共”總司令部政訓處處長,第八戰區及陸軍大學政治部主任,四川省黨部主任委員兼川陝甘邊區綏靖公署副主任,國民黨第五、六屆中央執行委員,中將。成了蔣介石的愛將、一方大員的曾擴情,在1949年12月24日成都解放前夕,胡宗南派飛機在太平寺機場等他,並派人給他送去15兩黃金。在這命運的轉折關頭,曾擴情卻出人意料地作出留在大陸的選擇。